英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利MatthewMcConaughey饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，铁猴崇尚自由的他游走各色美女之间，铁猴却从来不许下任何承诺。
年逾古稀、江南业已退休的戏剧演员莫里斯（PeterOToole彼得•奥图尔饰）和伊恩（LesliePhillips莱斯利•菲利普斯饰）是一对居住在伦敦的好朋友，江南闲赋在家中的他们生活平淡，偶尔去唐纳德（理查德•格利菲斯饰）开的咖啡馆喝上一杯，追忆一下往昔的美好时光。义事他们平静的生活被一个女孩的到来打破。
关键时刻莫里斯为老朋友解了围，国语他带着杰茜游览伦敦，国语帮她寻找工作，并深深迷上这个敏感害羞的少女……本片荣获2006英国独立电影奖最佳男配角奖（LesliePhillips）。伊恩侄女的女儿杰茜（JodieWhittaker朱迪•惠特克饰）从英国北部来到伦敦寻找工作，铁猴暂住在伊恩的公寓中。杰茜并不适应伦敦的生活，江南伊恩也对这个侄孙女头疼不已
墨西哥人的神秘魔咒也渐渐浮现——萨蔓莎遭到了黑帮老大的绑架，义事以此来威胁杰瑞务必把枪完好带回。如今，国语小混混杰瑞（布拉德·皮特BradPitt饰）面临着抉择：要么接过黑帮大佬的任务，远赴墨西哥把这支枪找回来。
要么乖乖地听漂亮女友萨蔓莎（朱莉娅·罗伯茨JuliaRoberts饰）的话，铁猴和黑道断绝来往，做回一个光明正大的人。
每个持有它的人，江南都会遭来不测。尚未开放的台湾校园，义事教官一人独大。
1985年高雄的夏天，国语充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。铁猴1990年的台北。
将这一切看在眼里的美宝，江南已无法选择无视。曾经的好友恋人，义事现在各自有了新的身份加诸身上。
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